Cilleros muestra su larga historia a través de los restos hallados. Los primeros, de época prehistórica, descubren emplazamientos defensivos; los romanos también se fijaron en ella, mientras que los asentamientos actuales datan de la época de Alfonso IX y los territorios asociados a la Orden de Alcántara. De ese carácter defensivo y fronterizo han tomado algunas calles su nombre: la muralla, el fuerte... Precisamente, paseando por esas calles se pueden contemplar sus viejas casas de grandes sillares de granito y balcones de madera y escudos de que dan fe de viejas propiedades.